どこまでも空が続くことから「ビッグ・スカイ・カントリー」と呼ばれるモンタナ州。とある牧場の経営を立て直すためにやってきた主人公のヒデキは、壮大な計画をプレゼンするも東京の常識は通じず、すぐに行き詰まってしまう。だが、いやいやながらもスーツを脱いでカウボーイ姿に着替え、自然や動物とともに生きる人々と交流するうち、人生を変える出会いが訪れるーー。

映画『東京カウボーイ』は、井浦新演じる上昇志向の強い日本人ビジネスマンが、出張先のアメリカ・モンタナ州の牧場でカウボーイ文化に触れて人生を見つめ直すヒューマンドラマ。日本のオフィス街とは何もかもが異なるモンタナの原始的な風景を舞台に、“異邦人”が経験する様々な感情を映し出す。
監督は、かつて日本の巨匠、山田洋次の弟子入りを志願し、第41作『男はつらいよ 寅次郎心の旅路』の山田組海外現場に参加した経歴を持つマーク・マリオットが務める。