1952年、ネイサン・シュワーツがマサチューセッツ州アビントンの「アビントン・シュー・カンパニー」の株式の半分を取得。

1955年、ネイサンが「アビントン・シュー・カンパニー」の残りの株式を取得し、息子のシドニーが経営に参画。約10年にわたり自社ブランドのシューズを製造した。

1965年、射出成型法を靴の製造に応用し始めた。この革新的なテクノロジーにより、ソールとアッパーを一体化させることで、縫製することなく完全防水ブーツ、シューズを生産することに成功した。

1973年、「ティンバーランド」というブランドネームが誕生し、この名前の下に完全防水ブーツを開発した。

1978年、社名を「ザ・ティンバーランド・カンパニー」に変更し、ハンドソーン・カジュアルシューズの生産を開始。

1979年、ボートシューズの生産を開始。1980年、イタリア市場への参入を皮切りに、輸出市場に多大な影響を与えた。

1987年、シドニーがオーナー経営者となる。

1987年、ブーツブランドとして初めて、全国テレビメディアに広告を打つことで、放送メディアに新たな時代を築くいた。そして、アメリカン証券取引所に上場。

1990年、ウィメンズのアパレルラインを展開開始。

1991年、秋に新たなテレビ広告キャンペーンを限定的なマーケットにのみ展開。巧みなメディア戦略を確立すると同時に積極的にメディアリレーションを築く努力も行った。ウォータープルーフレザーの高級アウター、アクセサリーラインの展開開始。上場先をアメリカン証券取引所からニューヨーク証券取引所に市場替した。

1994年、「モデル・ピープル」と呼ばれる広告キャンペーンを実施。ブーツを履き、個性を際立たせ、人間性の根源としての、自然の偉大な力を明確にする人を賞賛するのがコンセプト。ヌバック素材、フラッドライトレザーのハンドバック、レザー小物など新たなウィメンズラインを発表し、同時にウィメンズアパレル、シューズのセレクション、クラシックのメンズアパレルライン、パフォーマンス系シューズのデザインの拡充を発表した。

1996年、キッズ向けのブーツ、シューズを発表すると同時に、成長の著しいウォッチライン、レッグウェア、デイパック、旅行用品、シューケア用品などのライセンス契約も拡大。

1997年、 キッズ向けアパレルを展開し、ベルトや財布などの皮革小物のライセンス契約を拡大。同時に、「ACC（アドバンスド・コンビネーション・コンストラクション）」、歩行をサポートするアウトソール「B.S.F.P.™」の2つの新テクノロジーを開発。

1998年、COO(最高執行責任者)のジェフリー・シュワーツが、CEO(社長兼最高責任者)として就任。創業25周年を記念し、過去最大規模となる全社をあげての社会貢献活動、第1回「サーブ・ア・パルーザ」を6月18日に開催。ポインツ・オブ・ライト財団の「社会貢献活動優秀賞」を受賞。ビジネス・ニューハンプシャー誌による「ニューハンプシャーの働きたい会社」の第1位にランクイン。

1999年、「ティンバーランド　プロ™」シリーズを発表。プロフェッショナルの職人のために開発された、足に柔軟性と安全性をもたらす「24-7サスペンション・コンフォート」と呼ばれるテクノロジーを搭載している。

2002年、フォーチュン誌による「働きたい会社ベスト100」に5年連続ランクイン。

2003年、ティンバーランド30周年を記念し、CEOのジェフがニューヨーク証券取引所の株取引開始の鐘を鳴らした。

2007年、フォーチュン誌による「働きたい会社ベスト100」に10年連続ランクイン。

2018年、グローバル クリエイティブ ディレクターに英国人デザイナーのクリストファーレイバーンが就任。フットウェアだけでなく、アパレル、アクセサリーのコレクションのデザインも担当する。