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1935年にポール・スペリー(Paul Sperry)がアメリカで創業。
スペリー・トップサイダー(Sperry Top-Sider)はアメリカのシューズブランド。
船員だったポール・スペリーは、濡れたヨットの上でも滑らないよう、滑り止めのために細かい波模様を入れたゴム底(スペリーソール)を発明。デッキシューズ(ボートシューズ)の元祖となった。
ポールの愛犬が氷の上を難なく走り回っている様子を見て、犬の足には、特徴的な溝があることに気付く。そこからインスピレーションを受け、スニーカーのラバーソールにナイフで切り込みを入れて滑らないようにしたのがきっかけ。開発中のシューズは、ラバー製のソールを採用。この瞬間に優れたデッキシューズが誕生。
デッキにおける安全性を何よりも重視したことから、クルージング・クラブから注文が殺到。また、第二次世界大戦中、アメリカ海軍も公式オフィシャル・シューズとしてスペリー・トップサイダーを認定した。
